LogP aussi appelé Log Kow, est une mesure de la solubilité différentielle de composés chimiques dans deux solvants (coefficient de partage octanol/eau).
LogP est égal au logarithme du rapport des concentrations de la substance étudiée dans l'octanol et dans l'eau. LogP = Log(Coct/Ceau). Cette valeur permet d'appréhender le caractère hydrophile ou hydrophobe (lipophile) d'une molécule. En effet, si LogP est positif et très élevé, cela exprime le fait que la molécule considérée est bien plus soluble dans l'octanol que dans l'eau, ce qui reflète son caractère lipophile, et inversément. Une valeur de LogP=0 signifie que la molécule se répartit de manière égale entre les deux phases et Coct=Ceau. Le LogD est une mesure plus raffinée du logP tenant compte de la modification de celui-ci en fonction du pH de la phase aqueuse et du pKa du composé étudié.
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Le logP rend compte de la tendance d’une molécule à s’accumuler dans les membranes biologiques des organismes vivants. S'il est élevé, le risque de bioaccumulation est important.
Diverses études statistiques ont mis en évidence les valeurs optimales de logP pour qu'un composé (typiquement un médicament) soit absorbé par le corps humain:
La théorie de Meyer-Overton qui date du début du XXe siècle de l'anesthésie générale observe une corrélation positive entre l'effet anesthétique d'une molécule et son coefficient de partition, qui était alors huile d'olive/eau.
Bien que la mesure se fasse le plus fréquemment entre l'octanol et l'eau, d'autres solvants tels que le chloroforme, l'hexane ou le diperlargonate de propylène glycol sont également utilisés. La différence de logP observés entre deux solvants comme l'octanol et l'hexane permet par exemple d'isoler la contribution des liaisons hydrogène du composé étudié.
La plus classique et la plus fiable des méthodes de détermination du logP est la méthode dite du "flacon agité".
Cette méthode consiste à mélanger une quantité connue de soluté dans un volume connu d'octanol et d'eau, puis de mesurer la distribution du soluté dans chaque solvant. La méthode la plus courante pour mesurer cette distribution est la spectroscopie UV/Visible.
Cette méthode comporte des avantages :
et des inconvénients :
Une méthode plus rapide de détermination du logP utilise la chromatographie liquide haute performance (HPLC).
Le logP d'un soluté peut être déterminé par corrélation entre son temps de rétention et celui de composés similaires avec un logP connu.
Cette méthode a l'avantage d'être rapide (5-20 minutes par échantillon), mais présente certains inconvénients :
Des programmes de simulation de logP existent. Ils fonctionnent selon des modes différents.
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