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| Urée | |
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| Représentation 2D et 3D | |
| Général | |
| Nom IUPAC | urée |
| Synonymes | carbamide, carbonyl diamide, isourée |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| DrugBank | |
| PubChem | |
| No E | E927b |
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | cristaux blancs, d'odeur caractéristique[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | CH4N2O [Isomères] |
| Masse molaire | 60,0553 g∙mol⁻¹ C 20 %, H 6,71 %, N 46,65 %, O 26,64 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 132,7 à 135 °C[1] |
| T° ébullition | décomposition |
| Solubilité | 67 g dans 100 ml d'eau à 0 °C 108 g dans 100 ml d'eau à 20 °C |
| Masse volumique | 0,750 g·cm-3 (liquide) 1,335 g·cm-3 (solide) |
| Thermochimie | |
| S0solide | 104 J/mol.K |
| ΔfH0solide | -333 kJ/mol |
| Cp | 93 J/mol.K (à 298 K) |
| Propriétés électroniques | |
| 1re énergie d'ionisation | 9,7 eV (gaz)[2] |
| Précautions | |
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| Produit non contrôlé
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| Écotoxicologie | |
| LogP | -3,00 à -1,54[1] |
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L'urée ou carbamide (DCI) est un composé organique de formule chimique CO(NH2)2.
Sommaire |
L'urée naturelle, découverte en 1773 par Hilaire Rouelle, est formée dans le foie lors du cycle de l'urée à partir de l'ammoniac provenant de la dégradation des acides aminés. Elle est éliminée par l'urine.
Sa synthèse en 1828 par Friedrich Wöhler a provoqué une révolution en démontrant qu'il est possible de synthétiser un composé organique en dehors d'un organisme vivant. Cette expérience marque le début de la chimie organique et la fin de la théorie de la force vitale. Woehler synthétisa l'urée après avoir maîtrisé la synthèse de l'acide cyanique. En le traitant par l'ammoniaque, on obtient du cyanate d'ammonium qui s'isomérise en urée.
Sa synthèse naturelle par les animaux met en jeu trois acides aminés : arginine, citrulline et ornithine, au cours du cycle de l'urée dans le foie.
L'urée est utilisée en chimie industrielle pour la synthèse de plastiques thermodurcissables, les « résines urée-formol » (urée formaldéhyde, sigle UF). La plus importante utilisation actuelle est la fabrication d'engrais azotés.
L'urée est également de plus en plus utilisée sur les véhicules thermiques à moteur Diesel comme additif à l'échappement (autobus, poids lourds, automobiles, etc.) afin de réduire les émissions d'oxydes d'azote (NOx). L'urée sous forme liquide est directement pulvérisée dans le conduit d'échappement. En raison de la température élevée, l'urée se décompose en ammoniac et en gaz carbonique. L'ammoniac réagit à son tour avec les oxydes d'azote pour former de l'azote et de l'eau. Par exemple, avec le monoxyde d'azote (NO), la réaction peut s'écrire :
L'objectif de cette technologie est de permettre aux véhicules de passer les normes antipollution (EURO4 et EURO5[4]).
En biochimie, l'urée est utilisée en solution aqueuse à forte concentration (4 à 8 mol.L-1) comme agent dénaturant pour détruire la structure spatiale des acides nucléiques et des protéines. Elle est en particulier utilisée dans la technique de l'électrophorèse pour analyser l'ADN ou l'ARN.
L'urée est utilisé dans l'alimentation comme additif alimentaire comme agent améliorant (Numéro E927b). Son usage est limité car il possède une saveur amère[5].
L'urée est fabriquée industriellement à partir d'ammoniac (NH3) et de dioxyde de carbone (CO2).
La réaction de synthèse se fait sous forte pression (de 140 à 160 bar) selon les procédés et sous des températures de 160 °C à 180 °C. Elle a lieu en deux temps :
Les réactions ne sont pas totales, mais sont à l'équilibre à la sortie du réacteur sous pression, la solution réactionelle contient de l'urée, de l'eau, du CO2 et de l'ammoniac. Le procédé chimique consiste ensuite en la séparation des produits de réaction par stripping et distillation.
D'une part, l'ammoniac et le CO2 sont entièrement recyclés dans le réacteur de synthèse, d'autre part, la solution d'urée est concentrée par évaporation de l'eau, l'urée est ensuite concentré en une solution à plus de 99 %, restant liquide au-dessus de 132 °C. L'eau distillée est récupérée pour la production de vapeur.
La solution concentrée d'urée est ensuite cristallisée en refroidissant sous forme de granulés adaptés à l'usage agricole.
Les plus grosses unités industrielles actuelles produisent 3 600 tonnes d'urée par jour.
La production mondiale annuelle d'urée atteint 120 millions de tonnes.
Les principaux pays producteurs sont la Chine, l'Inde, le Koweit, l'Arabie Saoudite, le Qatar, l'Égypte, les États-Unis et la Russie.
En France, une unité de production est implantée à Gonfreville-l'Orcher (banlieue industrielle du Havre), usine exploitée en commun par le groupe Total et la société Yara pour une production d'environ 950 t/j.
L'urée est filtrée par le glomérule rénal et réabsorbée partiellement (environ 40 %) par le tubule rénal. L'intensité de sa réabsorption dépend largement du niveau de la concentration urinaire (réabsorption plus forte quand la concentration est plus élevée).
Une insuffisance rénale augmente donc sensiblement sa concentration dans le sang (urémie). Cependant son dosage est moins fiable que celui de la créatinine pour évaluer la fonction rénale car la variation de son taux dépend également d'autres facteurs : il augmente en particulier lors des régimes riches en protéines et dans certaines autres situations[6].
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